Nacido en Los Angeles en 1947 en el seno de una familia muy humilde (eran seis hermanos criados solamente por su madre). Se inició en el góspel, pero el mal ambiente familiar le hizo marcharse a los 16 años.
Inició una nueva vida en San Francisco, donde pudo dar rienda suelta a sus inquietudes artísticas. Formó parte de varias bandas, cantando y actuando en ocasiones como drag queen. En 1977 lanzó su primer disco en solitario, pero fué al conocer al músico y compositor Patrick Cowley poco después cuando su suerte cambiaría. Ambos trabajaron juntos en los mayores éxitos de Sylvester “You make me feel (Mighty real)” de 1978, “Dance (Disco heat)” de 1979 y “Do you wanna funk” de 1982, que le llevaron a lo más alto de las listas de éxitos dance internacionales.
Su último disco salió en 1986, siendo otro éxito de ventas, pero desgraciadamente Sylvester murió a causa del VIH a los 41 años en 1988.
“You make me feel (Mighty real)” entró en las listas de ventas de paises como Reino Unido, Suiza, Italia o los EE.UU., y fue versionada en 1989 por Jimmy Sommerville, siendo también uno de sus temas más reconocidos.
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