Inició su carrera artística en 1951 al ganar un concurso musical y conseguir su primer contrato discográfico. Se especializó en cantar en napolitano, aun sin dejar de lado el italiano estándar, y tuvo varios éxitos, principalmente en los 50. Llegó a actuar y a ser bastante conocido en los EE.UU. y Japón.
Con el pasar del tiempo fue centrándose más en negocios de restauración, y a estudiar la lengua y leyendas de la región de Nápoles, aunque nunca dejó de lado ni la música ni la interpretación, prácticamente hasta el momento de su fallecimiento.
“Guaglione” (“Muchacho” en napolitano) ganó el primer premio del IV Festival de Música Napolitana en 1956, convirtiéndose en uno de los temas más conocidos de Fierro, y muy versionada por otros cantantes italianos desde entonces.
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